購物 手機
佰佰安全網 > 佰佰知識 > 安全百科 > 醫療衛生 > 香豆素

香豆素又稱香豆精,是順式鄰羥基桂皮酸的內酯,具有芳香甜味。它的衍生物廣泛分布于植物界。它們約有 1000 要的天然化合物之一。其中一部分是以苷類的形式而存在的,如香豆素、補骨脂素在植物體內是以鄰羥基桂皮酸苷的形式存在的; 又如香草木犀和櫻桃葉中含有的香草木犀苷就是鄰羥基桂皮酸的β-D-葡萄糖苷,它在酶的作用下,水解并環合成內酯,因而徐徐地散發著香氣。

通常依據α吡喃酮環上取代基的不同結合,將其分為簡單、呋喃、吡喃和其他香豆素類化合物4種。實驗研究發現香豆素類化合物具有抗HIV、抗癌、降壓、抗心律失常、抗骨質疏松、鎮痛、平喘及抗菌等多種生物活性,具有潛在的藥用價值,其中抗腫瘤作用是一個研究熱點。

香豆素大多數來自高等植物,在豆科、蘭科、蕓香科、傘形花科、木 犀科、茄科和菊科植物中比較多。少數來自低等植物、動物和微生物。

1、異羥肟酸鐵反應 :堿性條件下,香豆素內酯可開環,與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸,然后在酸性條件下與三價鐵離子絡合呈紅色。

2、三氯化鐵反應: 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產生顏色反應。

3、Gibbs反應: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。

4、Emerson反應: 氨基安替比林和鐵氰化鉀,可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。3、4都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基,且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應。香氣:清甜似香豆豆香,帶干的藥草香、茴辛香,稀釋后似干草、堅果、煙葉氣息,沉悶持久。

香豆素進入體內后,極易被吸收,經細胞色素P450催化發生代謝反應,香豆素類藥物代謝需要大量生物酶的參與,代謝途徑主要是羥基化、脫氫、脫甲基、內酯環開環,以及結合反應,最后生成多種化合物。

1、氧化代謝

氧化反應是常見的藥物代謝反應,包括羥化、脫氫等,其中羥化反應最常見。香豆素類藥物極易被CYP2A6催化發生羥化反應,羥化后的香豆素類較易與葡萄糖醛酸、硫酸等發生結合反應,最后以結合物的形式經腎臟排出。當歸中的8-甲基補骨脂內酯經羥化后生成5-羥基-8-甲氧基補骨脂內酯。

2、脫甲基代謝

脫甲基代謝是香豆素代謝的重要途徑。大鼠口服6,7-二甲氧基香豆素后,在體內主要有2個代謝產物(M1和M2)。分析發現M1與M2互為同分異構體,是6,7-二甲氧基香豆素經水解脫甲基生成6-羥基-7-甲氧基香豆素后,與硫酸分子生成的硫酸酯結合物。當歸中的香豆素成分8-甲氧基補骨脂內酯,在體內可經脫甲基生成代謝物8-羥基補骨脂內酯。甲氧基歐芹素也可以在肝微粒體中發生去甲基化生成去甲基甲氧基歐芹素。

一、簡單香豆素類:

只有苯環上有取代基的香豆素。多數在7-位有含氧基團取代,7-羥基香豆素(傘形花內酯)可認為是香豆素的母體。

二、呋喃香豆素類(furocoumarins):

呋喃香豆素是香豆素上的異戊烯基與鄰位酚羥基環合而成。分為線型與角型:

1. 6,7-呋喃駢香豆素類(線型):

以補骨脂素為代表,又稱補骨脂內酯型。

2. 7,8-呋喃駢香豆素類(角型):

以白芷內酯為代表,又稱異補骨脂內酯型

三、吡喃香豆素類(pyranocoumarins):

香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環合而成2,2-二甲基-α-吡喃環結構,形成吡喃香豆素。

四、雙香豆素類,異香豆類及其他香豆素。

(一)水蒸汽蒸餾法

小分子的香豆素類因具有揮發性;可采用水蒸汽蒸餾法進行提取。

(二)堿溶酸沉法

由于香豆素類可溶于熱堿液中,加酸又析出,故可用0.5%氫氧化鈉水溶液(或醇溶液)加熱提取,提取液冷卻后再用乙醚除去雜質,然后加酸調節PH至中性,適當濃縮,再酸化,則香豆素類及其苷即可析出。但必須注意,不可長時間加熱,以免破壞內酯環。

(三)系統溶劑法

從中藥中提取香豆素類化合物時;可采用系統溶劑提取法。常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇順次萃取。石油醚對香豆素的溶解度不大,其萃取液濃縮后即可得結晶。乙醚是多數香豆素的良好溶劑,但亦能溶出其他能溶性成分,如葉綠素、臘質等。其他極性較大的香豆素和香豆素苷,則存在于甲醇或水中。

為更好的為公眾說明安全知識的重要性,本站引用了部分來源于網絡的圖片插圖,無任何商業性目的。適用于《信息網絡傳播權保護條例》第六條“為介紹、評論某一作品或者說明某一問題,在向公眾提供的作品中適當引用已經發表的作品”之規定。如果權利人認為受到影響,請與我方聯系,我方核實后立即刪除。

相關閱讀

11选5任三20组万能码